Nacido en Dresde el 3 de julio de 1909, ya como adolescente se interesó por la politítica del país y la situación social que se estaba gestando, lo que le llevó a desarrollar una prematura actividad antifascista.
Siempre fue considerado un estudiante ejemplar y obtuvo el título de abogado en Leipzig en un tiempo record, pero su condición de judío no le permitió ejercer su carrera en Alemania. El poder de las SS comenzó a crecer y comenzaron a interesarse por Stein, el cual se trasladó a París recién casado con la escusa de una luna de miel.
En París, con una cámara Leica regalo de boda de su mujer, comenzó su andadura por el mundo de la fotografía, aprovechando la innovadora portabilidad que la pequeña cámara son su película de 35mm le permitía.
En esta época en la capital del Sena retrató la esperanza y las ganas de vivir de una sociedad en la que otros sólo veían desánimo, pero también desarrolló una faceta que estuvo muy presente a lo largo de su vida, la de retratista, realizando instantáneas de muchas de las grandes personalidades europeas.
De hecho, su fotografía más reconocida y convertida ya en un icono global es su retrato a Albert Einstein.
Con su pequeña Leica se echa a las calles y recoge en instantáneas una gran muestra de lo que era la sociedad neoyorquina, desde la gran 5º Avenida a los pequeños barrios como Little Italy.
Nunca fue amante de los grandes montajes escénicos y siempre prefirió la frescura y espontaneidad de la iluminación natural, aunque fuese insuficiente, lo que se puede apreciar en la trepidación de la mayoría de sus instantáneas nocturnas, lo que dota a sus disparos de una frescura y movimiento de una gran personalidad.